I cipressi che a Bolgheri alti e schiettiVan da san Guido in duplice fila
Quasi in corsa giganti giovinetti
Mi balzarono incontro e mi guardar
Questi sono i celebri versi della poesia davanti a San Guido, di Giosuè Carducci che visse dal 1838 al 1848 a Bolgheri, un borgo toscano nella provincia di Livorno, che si raggiunge proprio attraverso l’immortalato viale dei cipressi
Alla fine del viale rettilineo si trova prima, sulla destra, la cappella di San Guido, fatta erigere nel 1686 da Simone Maria della Gherardesca per commemorare la liberazione di Budapest dai Turchi, e poi si giunge al rosso castello di Bolgheri tra le cui mura si trova il piccolo borgo.
Il nome deriva da un insediamento militare di Bulgari alleati dei Longobardi, qui attestati in posizione difensiva contro un eventuale sbarco di truppe bizantine provenienti dalla Sardegna
Fin dalla sua origine Bolgheri fu dominio dei conti della Gherardesca.
Imponente è il suo castello costituito da diversi corpi di fabbrica che si snodano attorno al nucleo originario del villaggio e con la sua torre a pianta rettangolare, caratterizzata da un arco a sesto acuto che da accesso al borgo; al di sopra è posto lo stemma della famiglia Della Gherardesca, mentre più in alto si aprono due finestre a bifora sovrapposte.
Il castello dopo aver subìto vari attacchi sia nel 1393 quando fu bruciato dai fiorentini, sia nel 1496 quando fu saccheggiato dall’esercito dell'imperatore Massimiliano, cominciò a risorgere da tante rovine all'inizio del XVIII secolo per opera dei conti che diedero un certo impulso alle attività agricole della zona, la bonifica di alcune zone paludose, la costruzione di un orfanotrofio e di un acquedotto che rifornì di acqua potabile il paese.
